Strukturní a molekulární vzorec: acetylen

Vlastnosti struktury acetylenu ovlivňují jeho vlastnosti, výrobu a aplikaci. Konvenční označení látky -₂H₂ Je to jeho nejjednodušší a hrubší vzorec. Acetylen je tvořen dvěma atomy uhlíku, mezi nimiž existuje trojná vazba. Jeho přítomnost odráží různé typy vzorců a modelů molekuly ethylenu, což umožňuje porozumět problému vlivu struktury na vlastnosti hmoty.

Alkyny. Obecný vzorec. Acetylen

Alkylové uhlovodíky nebo acetylen jsouacyklický, nenasycený. Řetěz uhlíkových atomů není uzavřen, v něm jsou jednoduché a vícenásobné vazby. Složení alkinů odráží souhrnný vzorec C_nH_2n _{- 2}. V molekulách látek této třídy existujejednu nebo více trojných vazeb. Acetylenové sloučeniny se týkají nenasycených sloučenin. To znamená, že díky vodíku je realizována pouze jedna valence uhlíku. Zbývající tři vazby se používají při interakci s jinými atomy uhlíku.

První - a nejslavnější zástupcealkynes-acetylen nebo ethin. Trojité jméno látky pochází z latinského slova "acetum" - "ocet" a řečtina - "hyle" - "strom". Zakladatel homologní série byl objeven v roce 1836 v chemických experimentech, později látka byla syntetizována z uhlí a vodíku E. Davy a M. Bertlo (1862). Při normální teplotě a normálním atmosférickém tlaku je acetylen v plynném stavu. Jedná se o bezbarvý plyn, bez zápachu, slabě rozpustný ve vodě. Ethin je snadněji rozpustný v ethanolu a acetonu.

Molekulární vzorec acetylenu

Etin - nejjednodušší člen jeho homologní řady, jeho složení a struktura odráží vzorce:

C₂H₂ - molekulární záznam složení ethanu, který dáváže látka je tvořena dvěma atomy uhlíku a stejným počtem atomů vodíku. Podle tohoto vzorce lze vypočítat molekulární a molární hmotnost sloučeniny. Pan (od₂H₂) = 26 a. m., M (C₂H₂) = 26,04 g / mol.
H: C ::: C: H - vzorec acetylenu s elektronovým bodem. Podobné snímky nazvané "Lewisovy struktury" odrážejí elektronickou strukturu molekuly. Při psaní je nutné dodržovat pravidla: atom vodíku má tendenci mít konfiguraci valenční skořápky hélia při tvorbě chemické vazby, ostatní prvky - octetem vnějších elektronů. Každé dvojtečce znamená společný pro dva atomy nebo nesdílenou dvojici elektronů vnější energetické úrovně.
H-C = C-H je strukturní vzorec acetylenu, který odráží pořadí a mnohočetnost vazeb mezi atomy. Jedna pomlčka nahrazuje jeden pár elektronů.

Modely molekuly acetylenu

Vzorce znázorňující distribuci elektronů,sloužil jako základ pro vytvoření modelů atomových orbitalů, prostorových molekul (stereochemických). Již koncem 18. století se rozšířily sférické tyčové modely - například kuličky různých barev a velikostí, označující uhlík a vodík, které tvoří acetylen. Strukturní vzorec molekuly je reprezentován ve formě tyčí, které symbolizují chemické vazby a jejich počet v každém atomu.

Sférický model acetylenu se reprodukujeúhly valence rovnající se 180 °, avšak mezonukleární vzdálenosti v molekule se přibližně odrážejí. Dutiny mezi kuličkami nevytvářejí obraz plnění prostoru atomů s elektronovou hustotou. Nevýhoda je vyloučena u modelů Driding, které označují jádra atomů, které nejsou s kuličkami, ale s body připevnění tyčí ke každému jinému. Moderní volumetrické modely poskytují živější představu atomových a molekulárních orbitálů.

Hybridní atomové orbitaly acetylenu

Uhlík ve vybuzeném stavu obsahuje tři p-orbitaly a jedno s nepárovými elektrony. Při tvorbě methanu (CH₄₎ podílejí se na tvorbě ekvivalentuvazby s atomy vodíku. Známý americký badatel L. Pauling vyvinul teorii hybridního stavu atomových orbitálů (AO). Vysvětlení chování uhlíku v chemických reakcích je vyrovnání AO ve formě a energii, vytváření nových mraků. Hybridní orbitaly dát silnější vazby se stávají rezistentní formule.

Atomy uhlíku v acetylenové molekule, na rozdíl odmetan podstoupí sp-hybridizaci. S a p elektrony jsou smíšeny ve tvaru a energii. Objeví se dvě spb-orbitály ležící pod úhlem 180 ° směřujícími na opačné strany jádra.

Trojité připojení

V acetylenu hybridní elektronické mraky uhlíkupodílet se na tvorbě σ-vazeb se stejnými sousedními atomy a vodíkem v párech CH. Zůstávají dvě nehybridní p-orbitály vzájemně kolmé. V molekule ethylenu se podílejí na tvorbě dvou π-vazeb. Spolu s σ existuje trojná vazba, která odráží strukturní vzorec. Acetylen se liší od ethanu a ethylenu vzdáleností mezi atomy. Trojná vazba je kratší než dvojnásobek, ale má větší rezervu energie, je pevnější. Maximální hustota σ- a π-vazeb je umístěna v kolmých oblastech, což vede k vytvoření válcového elektronového oblaku.

Vlastnosti chemické vazby v acetylenu

Molekula ethylenu má lineární formu, která je úspěšnáTo znamená chemický vzorec acetylenu - H-C = C-H. Atomů uhlíku a vodíku se nacházejí na přímce mezi nimi, mající 3 2 σ- a n-vazby. Volný pohyb, otáčení podél osy C-C, není to možné, je zabráněno přítomnosti násobných vazeb. Další vlastnosti trojité vazby:

počet párů elektronů spojujících dva atomy uhlíku je 3;
délka - 0.120 nm;
Energie prasknutí je 836 kJ / mol.

Pro srovnání: v molekulách ethanu a ethylenu je délka jednoznačných a dvojitých chemických vazeb 1,54 a 1,34 nm, energie ruptury C-C je 348 kJ / mol, C = 614 kJ / mol.

Homology acetylenu

Acetylen je nejjednodušší zástupce alkynů, jejichž molekuly mají také trojnou vazbu. Propyn CH₃С≡CH - homolog acetylenu. Vzorec třetího zástupce alkyn-butin-1-CH₃CH₂С≡СН. Acetylen je triviální název ethanu. Systémová nomenklatura alkynů podléhá pravidlům IUPAC:

v lineárních molekulách se přidá název hlavního řetězce, který vychází z řeckého číselného čísla, k němuž se přidá přípona v čísle atomu a trojná vazba, například ethin, propin, butyn-1;
číslování hlavního řetězce atomů začíná na konci molekuly nejblíže ke trojné vazbě;
pro rozvětvené uhlovodíky nejdříve jménem boční větve, za nímž následuje název hlavního řetězce atomů s příponou - in.
konečná část názvu je údaj ukazující umístění trojné vazby v molekule, například butyn-2.

Isomerismus alkinů. Závislost vlastností na struktuře

Ethin a propin nemají izomery trojnásobkuobjeví se, začíná s Butinem. Izomery uhlíkového skeletu jsou v pentinu a následující homology. Prostorová izomerizace acetylenových uhlovodíků se nevyjadřuje vzhledem k trojné vazbě.

První čtyři etanolové homology jsou plyny, které jsou špatně rozpustné ve vodě. Acetylenové uhlovodíky₅ - C₁₅ - kapalina. Pevné látky jsou homology ethanu, vycházející z uhlovodíku C₁₇. Chemická povaha alkynů podléhávýznamný vliv trojité vazby. Uhlovodíky tohoto typu jsou aktivnější než ethylen a různé částice jsou připojeny. Tato vlastnost je založena na rozšířeném použití ethanu v průmyslu a strojírenství. Při spalování acetylenu se uvolňuje velké množství tepla, které se používá při řezání plynu a při svařování kovů.

</ p>>